董卿很希望两个人的感情能够始终保持着纯粹、透明，不要掺杂太多的杂质。董卿是一个传统主义者，她希望在她有苦、有累、有委屈的时候，有一个关心她照顾她的男人在身边支持她、鼓励她，这本不算什么奢求。但身处娱乐圈的董卿的感情生活还是一直众说纷纭，尽管多次被媒体拍到约会的照片，但她仍坚称自己还在等待。
在杭州上学期间，她最常去的地方就是西湖旁边的三联书店，她遇到了自己的初恋，男友是一个在浙江大学读研究生的男孩。董卿的第二段恋情，是1998年在上海东方电视台站稳脚跟的时候。第二任男友是一位公务员，但最终他们恋情因为年少气盛和董卿的任性宣告结束。1999年，到上海电视台工作后，结识了曾是上海电视台的导演黄辉，由于同事关系，便展开了“办公室恋情”，即董卿的第三段恋情。在2001年的董卿获得第五届金话筒奖后，要调离去央视之际，和黄辉分手。