北京时间星期一，2014年上海网球大师赛将进入第二比赛日，组委会依旧没有安排三位中国球员张择、吴迪和王楚涵的单打比赛，当天在中心球场坐镇的将是9号种子美网冠军西里奇、10号种子迪米特洛夫以及加斯奎特。前段时间陷入被禁赛风波的中华台北名将卢彦勋则会在大看台球场亮相。此外，吴迪/张择和李?/公茂鑫将分别出战男双赛场，其中吴迪/张择将挑战今年澳网冠军库波特/林德斯塔特。
张择/吴迪挑战澳网冠军（银联球场第二场）
在出战各自的单打首轮比赛之前，吴迪和张择将先在男双赛场热身，但他们的首轮对手波兰人库波特和瑞典名将林德斯塔特无论发球和网前都具备超强实力，两人曾在年初勇夺澳网男双冠军，身材力量对比吴迪优势明显。正常情况下，吴迪/张择赢球爆冷的难度很大。本场比赛被安排在银联球场第二场（约15时00分）
与此同时，另一对持外卡参赛的中国组合公茂鑫/李?则将在4号球场迎战印度名将佩斯和波兰好手马考斯基的跨国组合，后者2个星期前刚在吉隆坡夺冠。论实力和以往战绩，公茂鑫/李?没有任何优势，他们唯一的机会在于马考斯基和佩斯属于刚刚配对一个月都不到，能否连续保持默契尚存疑问。
西里奇卡洛维奇上演ace大战（中心球场第二场）
第一次作为大满贯冠军亮相上海大师赛的西里奇自然成为了赛事的关注热点，他将在中心球场的第二场比赛中（约15：00）迎战前辈卡洛维奇。此前双方有过2次交手，西里奇没有输过一盘。对于身处冠军排名第6的西里奇来说，以大满贯冠军身份入围年终总决赛基本已成定局，关键是美网冠军能否为他的网球灌入足够的自信和霸气。虽然卡洛维奇近来低迷的状态会让本场比赛缺乏一定的悬念，但双方的ace对决一定能够让人大饱眼福。
迪米特洛夫加斯奎特晚场压轴
周日的训练场，迪米特洛夫一度引发了围观热潮，这位atp新生代头号男神再也不只是女友莎娃的陪衬。然而有意思的是，上海并非迪米特洛夫的福地，他此前三次来到上海，战绩仅为2胜3负，从没闯进过第三轮。此番首度以top10身份亮相旗忠中心赛场，迪米特洛夫能否改写上海球迷对他的萎靡印象值得关注，他的对手是乌兹别克斯坦球员伊斯托明，这也是两人职业生涯的首度交手，比赛在晚间约20时30分开打。
在迪米特洛夫之前进行的将是加斯奎特与查迪的法国德比（18时30分），世界排名已经滑落到第22位的加斯奎特失去了种子球员的标签，但这并不妨碍他成为中国球迷的宠儿。作为法国戴维斯杯队的成员，加斯奎特和查迪本场比赛的表现或许会成为队长福尔热赛季末征召戴维斯杯决赛成员的依据。除此之外，当天中心球场还有一场美国大炮伊斯内尔对西班牙人安杜哈尔的比赛，如果伊斯内尔无法在本次上海大师赛上有出色表现的话，后罗迪克时代的美国军团将继续在年终总决赛的单打赛场消失。
另外，中华台北名将卢彦勋将在大看台球场迎战西班牙球员格拉诺勒斯，这也是卢彦勋爆出因为报名同期进行的亚运会和中网两项赛事从而可能被atp禁赛后的首次巡回赛亮相。